Czym jest limonen?

Terpeny to związki organiczne występujące w wielu roślinach i zwierzętach. Związki te nadają roślinom charakterystyczne aromaty i smaki, a także odgrywają ważną rolę w zdrowiu człowieka. W ostatnich latach wzrosło zainteresowanie badaniem terpenów pod kątem ich potencjalnych zastosowań terapeutycznych.

Jednym z najczęstszych terpenów występujących w przyrodzie jest limonen, który jest obecny w olejkach eterycznych wielu różnych roślin, w tym cytryny, limonki, pomarańczy i grejpfruta. Limonen ma świeży cytrusowy zapach i jest często stosowany jako substancja zapachowa w perfumach, środkach czyszczących i kosmetykach.

Niniejszy artykuł zawiera przegląd limonenu, w tym jego strukturę chemiczną, źródła w przyrodzie, korzyści zdrowotne wynikające z konsumpcji lub stosowania limonenu przez ludzi lub zwierzęta, a także zastosowania przemysłowe. Omówione zostanie również znaczenie badania tego związku.

Definicja terpenów

Terpeny to duża grupa związków organicznych wytwarzanych przez różne rośliny i zwierzęta. Są one odpowiedzialne za wiele różnych aromatów i smaków występujących w przyrodzie, takich jak zapach sosny z Pinene lub zapach lawendy z Linalool. Terpeny odgrywają ważną rolę nie tylko dla roślin, ale także dla ludzi, ponieważ mogą mieć właściwości terapeutyczne po spożyciu lub zastosowaniu miejscowym.

Czym są terpeny?

Korzyści płynące z konsumpcji terpenów różnią się w zależności od rodzaju obecnego terpenu, ale obejmują działanie przeciwzapalne, które pomaga zmniejszyć stan zapalny w całym organizmie. Niektóre terpeny mogą mieć również właściwości wzmacniające odporność.

Krótki przegląd limonenu

Limonen to szczególny rodzaj terpenu, który powszechnie występuje w owocach cytrusowych, takich jak cytryna, limonka lub pomarańcze, ale występuje również naturalnie w kilku innych gatunkach roślin, takich jak jagody jałowca, seler, mięta, koper włoski, tymianek lub drzewa cyprysowe. Jest to bezbarwna ciecz, która została wykorzystana w różnych produktach ze względu na swój charakterystyczny cytrusowy zapach.

Limonen znajduje się w środkach czyszczących, dezodorantach, szamponach, odświeżaczach powietrza, a nawet w środkach odstraszających pchły i kleszcze dla zwierząt domowych. Dodatkowo jest stosowany jako środek aromatyzujący do żywności i napojów.

Limonen jest klasyfikowany jako cykliczny węglowodór, co oznacza, że zawiera zarówno atomy węgla, jak i wodoru ułożone w strukturze pierścienia. Jego wzór chemiczny to C10H16, co sprawia, że jest łatwo rozpuszczalny w olejach lub tłuszczach, ale nie w wodzie.

Ważność badania limonenu

Limonen był badany pod kątem jego właściwości terapeutycznych, które obejmują działanie przeciwzapalne i właściwości wzmacniające odporność, a także jego potencjał w zapobieganiu lub leczeniu niektórych rodzajów raka. Dodatkowo, przemysłowe zastosowania limonenu, takie jak środki aromatyzujące lub zapachowe, sprawiają, że jest to ważny związek do zrozumienia z komercyjnego punktu widzenia. Co więcej, metody ekstrakcji i źródła limonenu mogą mieć wpływ na środowisko.

Ważne jest, aby zrozumieć, ile limonenu jest potrzebne do osiągnięcia określonych efektów przy jednoczesnym zminimalizowaniu negatywnego wpływu na środowisko. Badanie limonenu nie tylko pomaga nam zrozumieć sam terpen, ale ma również szersze zastosowanie w lepszym zrozumieniu roli terpenów w ogóle.

Co to jest limonen?

Struktura chemiczna i właściwości

Limonen jest naturalnie występującym terpenem, który należy do klasy cyklicznych monoterpenów. Monoterpeny to grupa związków organicznych, które powszechnie występują w roślinach i mają charakterystyczny wzór chemiczny C10H16.

Składają się one z dwóch jednostek izoprenowych połączonych głowa-ogon, a limonen ma wzór cząsteczkowy C10H16 o masie molowej 136,24 g/mol. Struktura limonenu składa się z dwóch centrów chiralnych, co czyni go optycznie aktywnym, co oznacza, że może obracać światło spolaryzowane płasko.

Cząsteczka ma dwa enancjomery, (R)-limonen i (S)-limonen, które mają ten sam wzór chemiczny, ale różne układy przestrzenne atomów. (R)-limonen jest częściej spotykany w przyrodzie niż jego odpowiednik.

Limonen jest klarowną cieczą o silnym cytrusowym aromacie i smaku. Ma niską rozpuszczalność w wodzie, ale łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol lub heksan.

Źródła limonenu w przyrodzie

Limonen występuje naturalnie w wielu gatunkach roślin, w tym w owocach cytrusowych (cytryny, pomarańcze), mięcie pieprzowej, rozmarynie, jagodach jałowca, nasionach kopru włoskiego, nasionach kolendry i igłach sosny. Najwięcej jest go w olejkach eterycznych pozyskiwanych ze skórek owoców cytrusowych. W roślinach limonen pełni kilka funkcji, takich jak przyciąganie zapylaczy lub odstraszanie roślinożerców.

Wysokie stężenie limonenu w owocach cytrusowych działa również jako środek przeciwdrobnoustrojowy, hamując rozwój bakterii i grzybów na powierzchni owoców. Oprócz powszechnej obecności w roślinach, limonen można również znaleźć w niektórych owadach i zwierzętach, takich jak mrówki lub rudy lis.

Metody ekstrakcji

Olejek eteryczny limonen jest powszechnie ekstrahowany ze skórek owoców cytrusowych przy użyciu różnych metod, takich jak tłoczenie na zimno, destylacja z parą wodną lub ekstrakcja rozpuszczalnikiem. Tłoczenie na zimno polega na mechanicznym oddzieleniu olejku od skórki, podczas gdy destylacja z parą wodną polega na podgrzaniu skórki i zebraniu oparów olejku.

Ekstrakcja rozpuszczalnikowa wykorzystuje substancje chemiczne, takie jak heksan, do rozpuszczania limonenu i innych związków aromatycznych ze skórki. Wybór metody zależy od kilku czynników, takich jak wydajność, czystość i koszt.

Tłoczenie na zimno i destylacja z parą wodną są uważane za bardziej przyjazne dla środowiska niż ekstrakcja rozpuszczalnikowa, ponieważ nie wymagają szkodliwych chemikaliów. Jednak ekstrakcja rozpuszczalnikiem daje wyższe stężenie limonenu niż inne metody.

Oprócz olejków eterycznych, limonen może być również pozyskiwany w drodze syntezy chemicznej lub fermentacji z wykorzystaniem mikroorganizmów, takich jak drożdże czy bakterie. Metody te są wykorzystywane głównie do celów przemysłowych, a nie do produkcji limonenu o jakości spożywczej lub kosmetycznej.

Korzyści zdrowotne limonenu

Właściwości przeciwzapalne

Zapalenie jest naturalną reakcją organizmu na uraz lub infekcję, ale przewlekły stan zapalny może przyczyniać się do szeregu problemów zdrowotnych, w tym raka, chorób serca i zaburzeń autoimmunologicznych. Wykazano, że limonen ma silne działanie przeciwzapalne.

Badanie opublikowane w Journal of Medicinal Food wykazało, że limonen zmniejszał stan zapalny u szczurów z zapaleniem stawów, a także poprawiał ich mobilność i siłę. Inne badanie na ludzkich komórkach in vitro wykazało, że limonen hamował produkcję białek zapalnych.

Działanie przeciwutleniające

Limonen jest również silnym przeciwutleniaczem, co oznacza, że pomaga chronić komórki przed uszkodzeniami powodowanymi przez wolne rodniki. Wolne rodniki to niestabilne cząsteczki, które mogą uszkadzać DNA i inne składniki komórkowe, prowadząc do starzenia się i chorób. Badanie badanie wykazało, że limonen ma znaczącą aktywność przeciwutleniającą zarówno in vitro, jak i in vivo.

Potencjał przeciwnowotworowy

Kilka badań zbadało potencjalne działanie przeciwnowotworowe limonenu. Jedno z badań opublikowanych w Cancer Prevention Research wykazało, że limonen może spowalniać wzrost komórek raka piersi poprzez indukowanie apoptozy (zaprogramowanej śmierci komórki). Inne badanie przeprowadzone na szczurach z guzami sutka wykazało, że doustne podawanie limonenu zmniejszyło tempo wzrostu guza.

Badania sugerują również, że limonen może mieć działanie przeciwnowotworowe w przypadku raka prostaty, raka płuc, raka wątroby i raka skóry. Potrzebne są jednak dalsze badania, aby w pełni zrozumieć, w jaki sposób limonen wpływa na różne typy komórek nowotworowych.

Wzmacnia układ odpornościowy

Wykazano również, że limonen wzmacnia funkcjonowanie układu odpornościowego poprzez zwiększenie liczby białych krwinek i aktywację komórek naturalnych zabójców (komórek, które pomagają zwalczać wirusy i nowotwory). Badanie opublikowane w Phytotherapy Research wykazało, że suplementacja limonenem zwiększyła liczbę białych krwinek u myszy.

Dodatkowo wykazano, że limonen ma właściwości przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe. Badanie opublikowane w Journal of Applied Microbiology wykazało, że limonen hamował wzrost kilku szczepów bakterii, w tym Staphylococcus aureus i Escherichia coli.

Inne badanie na ludzkich komórkach in vitro wykazało, że limonen zmniejsza replikację wirusa opryszczki pospolitej-1. Odkrycia te sugerują, że limonen może być użytecznym naturalnym środkiem do zwalczania infekcji.

Ogólnie rzecz biorąc, korzyści zdrowotne limonenu są liczne i zróżnicowane. Od działania przeciwzapalnego i przeciwutleniającego po potencjał jako środek przeciwnowotworowy i wzmacniający układ odpornościowy, naukowcy nieustannie odkrywają nowe sposoby, w jakie ten terpen może poprawić ludzkie zdrowie.

Przemysłowe zastosowania limonenu

Środek zapachowy i aromatyzujący w przemyśle spożywczym

Limonen ma przyjemny cytrusowy aromat i jest powszechnie stosowany jako środek aromatyzujący w przemyśle spożywczym. Dodawany jest do różnych rodzajów żywności, takich jak wypieki, napoje i gumy do żucia. Zdolność limonenu do rozpuszczania olejów czyni go idealnym składnikiem aromatów. Ponadto limonen jest stosowany jako substancja zapachowa w perfumach i innych produktach higieny osobistej.

Rozpuszczalnik do produktów czyszczących

Ze względu na niską toksyczność i wysoką rozpuszczalność, limonen jest również stosowany jako rozpuszczalnik w środkach czyszczących. Można go znaleźć w wielu domowych środkach czyszczących, takich jak pasty do mebli, odtłuszczacze i środki do czyszczenia dywanów. Zastosowanie limonenu w środkach czyszczących rośnie, ponieważ jest on uważany za bardziej przyjazny dla środowiska niż tradycyjne rozpuszczalniki.

Składnik kosmetyków i produktów higieny osobistej

Aromat i właściwości rozpuszczalnika limonenu sprawiają, że jest on atrakcyjnym składnikiem produktów kosmetycznych, takich jak balsamy, szampony i produkty do kąpieli. Może służyć zarówno jako emulgator, który łączy ze sobą składniki, jak i jako wzmacniacz zapachu.

Zagrożenia i środki ostrożności związane ze stosowaniem limonenu

Potencjalne skutki uboczne narażenia na wysokie poziomy limonenu

Chociaż limonen jest ogólnie uważany za bezpieczny, gdy jest stosowany na niskich poziomach (takich jak te występujące w żywności), narażenie na wysokie poziomy może powodować podrażnienie skóry lub problemy z oddychaniem. W badaniach na zwierzętach wdychanie wysokich stężeń powodowało nowotwory wątroby.

Środki ostrożności podczas obchodzenia się lub używania produktów zawierających limonen

Ważne jest przestrzeganie wytycznych dotyczących bezpieczeństwa podczas obchodzenia się lub używania jakichkolwiek chemikaliów, w tym produktów zawierających limonen. Unikaj wdychania oparów lub oparów, używaj odzieży ochronnej i rękawic oraz zapewnij odpowiednią wentylację podczas używania środków czyszczących. Należy unikać stosowania produktów zawierających limonen w pobliżu otwartego ognia lub źródeł ciepła.

Wnioski

Limonen jest unikalnym terpenem, który ma wiele potencjalnych korzyści zdrowotnych, a także zastosowań przemysłowych. Kontynuując badania nad limonenem, możemy lepiej zrozumieć jego właściwości i sposób, w jaki można go wykorzystać w różnych zastosowaniach.

Przyszłe kierunki badań w celu dalszego zrozumienia potencjalnych korzyści i zagrożeń związanych ze stosowaniem limonenu

Potencjalne korzyści płynące ze stosowania limonenu są ogromne, ale potrzebne są dalsze badania, aby w pełni zrozumieć jego wpływ na ludzkie zdrowie. Ponadto potrzebne są dalsze badania, aby lepiej zrozumieć ryzyko związane z narażeniem na wysokie poziomy limonenu w środowisku pracy. Ponieważ naukowcy nadal badają właściwości tego fascynującego związku terpenowego, ma on ogromny potencjał dla szerokiego zakresu zastosowań.

Źródła

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Nanocząsteczki chitozanu zawierające limonen i olejki eteryczne bogate w limonen: potencjalne środki fitoterapeutyczne w leczeniu czerniaka i raka piersi. BMC complementary medicine and therapies, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Aktywność przeciwnowotworowa limonenu: Systematyczny przegląd docelowych szlaków sygnałowych. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Redakcja Encyklopedii (2021, 19 marca). lemon. Encyklopedia Britannica. https://www.britannica.com/plant/ cytryna
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-Limonen moduluje stan zapalny, stres oksydacyjny i szlak Ras- ERK w celu zahamowania nowotworzenia skóry u myszy. Human & experimental toxicology, 31(8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limonen. CPID. (n.d.). Retrieved March 22, 2022, from https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-Limonene
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Opary olejku cytrynowego powodują efekt antystresowy poprzez modulowanie aktywności 5-HT i DA u myszy. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. M. (1995). Wpływ zapachu cytrusów na funkcje immunologiczne i stany depresyjne. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID 22311, Limonene. Retrieved March 22, 2022 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Orange essential oils antimicrobial activities against Salmonella spp. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Wpływ olejku eterycznego z Citrus aurantium L. w eksperymentalnych modelach lęku u myszy. Life sciences, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Rozdział 38 - Cannabis sativa: przegląd. In R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2nd ed., pp. 603-624). Academic Press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). Faza I i badanie farmakokinetyczne D-limonenu u pacjentów z zaawansowanym rakiem. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee. Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limonen wykazuje aktywność przeciwnowotworową poprzez indukowanie autofagii i apoptozy w raku płuc. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Antidepressant-like Effect of Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oil and Its Main Component Limonene on Mice. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650